Хорошенькое лекарство: Улыбка. Всё перемешалось в книжках!

Сюжет продолжает историю Иссэя, который ранее был обычным школьником. После перевода в женскую академию он пытался найти девушку для отношений. На первом свидании его пронзают мечом, но он выживает благодаря однокласснице Риас Гремори. Риас оказывается принцессой демонов и обращает Иссэя в своего слугу, наделяя его сверхъестественными способностями. В результате этого события жизнь Иссэя меняется, и он собирает вокруг себя группу девушек.

Иссэй участвует в сражениях за свою госпожу, что способствует росту репутации Риас в мире демонов. После победы над противником по имени Локи, герои сталкиваются с новым врагом — Сайараоргом. Этот противник описывается как умелый и опасный. Риас вместе со своими слугами готовится к решающему сражению, которое состоится на специальной арене.

Риас выражает уверенность в способностях своих подчинённых. Она считает, что они смогут преодолеть все трудности и достичь цели. Иссэю предстоит продемонстрировать свои навыки в бою, чтобы произвести впечатление на принцессу демонов. Исход сражения определит дальнейшее положение героев в иерархии демонического мира.